Bir Cyrano de Bergerac hikayesinin modern uyarlaması olan Sierra Burgess is a Loser'da, lise gençliğinin standartlarına göre pek de güzel olmayan ancak çok zeki bir genç kız olan Sierra, kaderin cilvesi ile sürpriz bir aşk yaşamaya başlar. Yanlış bir numaraya gönderilen mesaj sayesinde, okulun popüler sporcusu Jamey, güzel bir amigo kız olan Veronica'yla konuştuğunu zanneder. Halbuki bu amigo kız Sierra'dan başkası değildir. Sierra'nın hoşlandığı çocuğun kalbini kazanmak için okulun en popüler kızı olan Veronica ile işbirliği yapması gerekmektedir.